Olle var son till teologiprofessorn Harald Riesenfeld.
Efter skolgången i Uppsala gjorde han militärtjänst vid försvarets tolkskola med inriktning på ryska, ett ämne han även studerat vid Uppsala universitet. Detta ledde till att han under några år fungerade som reseledare i Sovjetunionen.
Under 1970-talet genomgick Olle juristutbildning. Han tjänstgjorde därpå som notarie vid tingsrätterna i Falun och Ludvika samt länsstyrelsen i Falun. Därtill arbetade han som fiskalaspirant och därpå fiskal vid Svea Hovrätt och vid Ludvika-Hedemora tingsrätt. Sedan 1986 har han verkat som advokat, dels i egen advokatfirma, dels som delägare i två andra etablerade byråer. Trots svår sjukdom för drygt 12 år sedan återkom Olle i fullt arbete, det vill säga mer än 100 procent, och fortsatte så ännu sex veckor före sin bortgång i en ny elakartad sjukdom.
Under hela sin tid i Ludvika, dit han flyttade 1979, var Olle intensivt verksam i både det lokala föreningslivet som exempelvis hembygdsföreningen och det lokala näringslivet – samt även i Västerås stift som stiftsfullmäktige och dess egendoms nämnd. Han var även aktiv i PALEMA, en grupp för patienter som drabbats av cancer i övre mag-tarmkanalen. Han var också patientföreträdare för denna grupp vid Regionalt Cancercentrum i Uppsala och knuten till gruppen för kirurgisk vårdvetenskap vid Karolinska Institutet.
Olle har tillsammans med hustrun Catharina gjort en viktig kulturhistorisk gärning genom sitt omhändertagande av Gonäs Bergsmansgård, som de restaurerat med höggradigt professionellt byggnadsvårdstänkande. Olle hade ett stort och gediget kunnande rörande antikviteter. Att tillsammans med honom besöka olika antikmässor tillhörde därför årets höjdpunkter. Han föreslog ibland en biltur till någon sevärdhet. Som medresenär trodde man på raka vägen från hemmet till utflyktsmålet men si där fick man tji. Olle hittade ofta alternativa rutter, ofta på smala krokiga grusvägar, vilket ledde till att man fick uppleva så mycket mer. På ett annat plan var han däremot rak och hade tydliga åsikter, som ofta framfördes lågmält. Han kunde fördöma handlingar och företeelser i samhället men moraliserade aldrig. Han karaktäriserades av generositet och humor.
Efter mer än 40 års vänskap blir saknaden stor.