Olle Nilson föddes i Malmö, men kom tidigt till Gävle, som blev hans barndoms stad. Hans far blev provinsialläkare i Mariannelund 1948 och familjen flyttade dit. Efter faderns död 1949 bodde familjen några år i Eksjö.
Till Stockholm kom Olle 1956. Där gjorde han militärtjänst samt gick kvällskurser på Berghs reklamskola och blev diplomerad reklamkonsulent. Efter anställningar på ett par olika annonsbyråer startade Olle eget företag 1975 där han gav ut tidningen Klippt & Sagt för några kunder, producerade trycksaker och utbildningsmaterial med mera.
Sommaren 1958 träffades Olle och Ingvor på ett tåg till Wien, de gifte sig julafton följande år i Västerfärnebo prästgård. De fick således ett nästan 60- årigt äktenskap tillsammans.Bostadsorterna skiftade: Uppsala, Sigtuna, Bromma och Sollentuna.
I ungdomen spelade Olle trumpet och drömde om att bli musiker, musikintresset bestod hela livet, men yrkesvalet blev ett annat och som pensionär blev han författare och hembygdsforskare. 1977 köpte Ingvor och Olle ett litet hus i Kroksbo, Enåkers socken. Det blev deras fritidshus och efter tillbyggnad, fasta bostad, sedan båda blivit pensionärer. Det kom att bli den plats där Olle bott längst. Hans stora intresse för denna nya hembygd resulterade i ett dussintal böcker. Den första, som utkom 2000, handlade om Kroksbo, sen följde böcker om Enåkers socken, tegelbruken i Hebytrakten, Salberga som regemente och sjukhus, bygdens järnvägar, Gysinge bruk och flera. Böckerna beskriver på ett engagerande och lättläst sätt människor, händelser och platser i gången tid.
Olle har fått välförtjänta utmärkelser för sitt författarskap av Västmanlands fornminnesförening, Landstinget Uppsala, Upplands fornminnesförening och hembygdsförbund samt utsetts till hedersledamot av Uplands nation.