Olsson kom till Sirius akademi från Gefle och fanns med som resurs kring A-laget redan under 2019 då Mirza Jelecak och Henrik Rydström var tränare. När Rydström själv tog över laget året efter så blev Olsson assisterande tränare, en roll som han har haft sedan dess. Under hösten kom uppgifter om att Olsson var aktuell för en flytt till Kalmar för att återförenas med Rydström och UNT kunde mot slutet av säsongen berätta att Olsson inte skulle bli kvar i Sirius. Nu står det klart att han återförenas med Henrik Rydström – men i Malmö FF dit den tidigare Siriustränaren flyttat.
– Jag har en vemodig känsla trots att jag ser framemot mitt nya uppdrag väldigt mycket då jag vet vad det är för underbart liv jag är påväg att lämna för nu. Född i staden och fem år i klubben där jag fått växa upp och formas på Löten i den familjära kulturen som råder där. Till att 2020 få flytta in på fina Studenternas hos A-laget där jag känt mig älskad från första stund, säger Olsson till Sirius hemsida.
Sirius sportchef Ola Andersson:
– Theodor har tillhört A-lagsstaben under de tre senaste säsongerna och hans insatser för vår utveckling är högt uppskattade. Theodor är ytterligare ett exempel på hur vi inom Sirius Fotboll utbildar såväl spelare som ledare för att verka inom elitfotbollen. Vi hoppas att se Theodor tillbaka i Blåsvart i framtiden.