2012
Sirius (då i ettan) slog först ut Sollentuna med 3–1 efter förlängning i den första kvalomgången innan man lyckades besegra självaste Hammarby (då i superettan) efter straffar på Studenternas. Sirius kvalificerade sig därmed till den första upplagan av cupens gruppspel.
2013
Sirius besegrade först Karlberg med klara 3–0 innan man lika enkelt besegrade Brage från superettan med 4–1 på Studenternas för att ta sig till gruppspelet.
2014
Sirius, nu i superettan, tog sig relativt enkelt vidare till gruppspelet efter att ha spelat ut Vasalund med hela 5–2 borta på Skytteholm.
2015
Nacka FF stod för ett oväntat hårt motstånd, men Sirius lyckades till slut ändå vinna med knappa 2–1 på Boovallen.
2016
Sirius legendariske mittfältare Christer Gustafsson ställdes mot tvillingbrodern Niklas i Enskede när Sirius kvalade detta år. Klara 3–0 tog Sirius vidare.
2017
Sirius, nu i allsvenskan, en tuff resa i kvalet då man gästade Carlstad United. Sirius kunde dock vinna med 2–1 till slut.
2018
Kvalet bestod av ett Upplandsderby mot Strömsberg och något snack om saken var det aldrig. Hela 4–0 blev det för Sirius på vägen mot gruppspelet.
2019
Den tuffaste matchen hittills i kvalet utspelade sig i Karlstad. Det krävdes straffar för att Sirius skulle ta sig förbi Karlstad BK och in i gruppspelet.
2020
Sirius hade inga problem att besegra division 1-laget BP med 3–1 borta på Grimsta för att ta sig in i huvudturneringen. Sugita, Shabani och Joakim Persson stod för målen.